2004 elején egy átmulatott Las Vegas-i éjszaka utána, Britney gondolt egyet és hozzáment, egykori gyerekpajtásához, Jason Alexander-hez. A frigy mindössze 55 óráig tartott. Britney anyja közbe lépett és az azonnali válást követelte. Még ez év végén Britney hozzáment, táncosához Kevin Federline-hoz is. A hivatalos honlapján bejelentette, hogy felhagy a popkarrierrel egy időre, hogy családot alapíthasson. Ezért még, úgymond "búcsúzóul" piacra dobta Greatest Hits: My Prerogative c. lemezét, melyen a legnagyobb Britney slágerek szerepelnek, plusz 2 új szám, melyhez klip is készült. A korong közel sem lett olyan sikeres, mint az előző Britney albumok. "Csak" 255.000 darabot vettek meg, az első héten. Ezután készült egy hat részes valóságshow-ja Kevinnel Chaotic néven. Majd 2005-ben közölték a hírt, hogy Britney terhes! A baba érkezésének örömére Britney készített egy dalt (I Will Unterstand) Someday címen. Szeptemberben meg is született a baba, akinek a Sean Preston nevet választották. 2005 novemberében kiadtak egy remix albumot B in the Mix: The Remixes néven. A lemez tartalmazta Britney nagy slágereinek a remixeit. A Baby One More Time-tól kezdve a Toxic-ig. 2006-ban megszületett Britney második kisfia Jayden James Federline Spears.